Dalam dunia poker, nama Caro melambangkan integritas dalam poker. Tetapi sebelum Phyllis Caro menjadi eksekutif kasino yang dihormati seperti yang dia ketahui sekarang, dia naik ke tahap menjadi seorang pedagang.

Phyllis memainkan permainan 7 kartu di tahun 70-an di Caesars Palace. Dia melakukan perjalanan bolak-balik antara Las Vegas dan New York, tempat asalnya. Saat itu, poker adalah komunitas kecil di mana semua orang saling mengenal. Saat berada di Vegas pada 1979, ia memiliki seorang tetangga yang merupakan seorang petinju di Dewapoker, yang baru saja membuka ruang poker. Dia diminta menggigil selama beberapa hari, dan memulai perjalanan pertama Phyllis ke bisnis poker.

Keesokan harinya ruangan itu memiliki empat meja, dan mereka masih membutuhkan bantuan untuk menghadiri undian, jadi dia duduk di dalam kotak. Ruangan itu sangat sukses sejak awal. Selama bertahun-tahun, dia memiliki kesepakatan di Las Vegas Club, Aladdin dan Golden Nugget. Dia bekerja di Golden Nugget pada tahun 1982 ketika Bill Boyd menggantikan Pineapple dengan permainan baru bernama Nugget Hold’em. Gamenya adalah Omaha, yang dibawakan Robert Turner ke Boyd.

Phyllis tidak hanya di awal Omaha, dia juga akan bertemu seseorang di Golden Nugget yang akan membawa hidupnya ke arah yang baru. Orang itu adalah Mike Caro. Mereka menikah pada tahun 1983, dan Phyllis berhenti berurusan dan membantu Mike menulis buku. Selama waktu itu, Mike diundang ke sebuah seminar di Redding, California, di mana George Hardie juga hadir.

Dia memberi tahu mereka bahwa dia akan membuka ruang poker terbesar di California dan meminta Mike untuk terlibat. Hardie ingin menjalankan ruang poker yang bersih dan jujur, dan keluarga Caros adalah orang yang tepat untuk membantunya. Sebelum Klub Sepeda dibuka, Phyllis membantu mewawancarai dan mengaudit dealer dan mengelola staf kasino. Dia ditawari pekerjaan apa pun yang dia inginkan. Ia menjadi koordinator dealer.

Hardie memiliki visi baru untuk permainan California, dan itu berbeda dengan kecurangan yang merajalela yang menentukan Gardena pada saat itu. Itu sangat buruk, kata Mike, “Saya tidak tahu poker adalah olahraga tim.” Mereka memiliki pekerjaan yang cocok untuk mereka.